Error al cargar archivos - Da igual la extensión

Buenas tardes,

Estoy intentando guardar mi colección de fuentes en Dropbox, todas ordenadas alfabeticamente en carpetas por cada letra. Cuando termina de cargar la carpeta me dice por ejemplo "Se han subido 568 archivos de 1266. - 698 errores" Al mirar los errores son de archivos que tienen la misma extensión que otros o incluso no deja subir carpetas. Si borro de nuevo la carpeta entera y vuelvo a subirla puede que me haya añadido más archivos, es totalmente random! 

También me pasa con archivos jpg, pdf, etc... no están bloqueados, no tienen contraseñas, etc... He probado de cambiarles extensión y tampoco y no son archivos corruptos puesto que los utilizo a menudo. 

¿Alguién sabe cuál puede ser la solución? Porque no me sirve de nada pagar si luego no puedo guardar mis archivos.

Utilizo Dropbox de forma manual. No me interesa usar la App de escritorio.